哈利·列纳早年出身于西汉姆联青年军，以17岁之龄于1964年签署职业合约，司职翼锋，在韦斯咸上阵149场入8球。哈利·列纳于1972年离开韦斯咸，加盟南部的伯恩茅斯，效力4年间出赛101场入5球，其后于1976年返回伦敦加入布伦特福德，只出赛1场便获“北美足球联盟”球队西雅图海湾者招揽成为球员兼助理领队。
1982年哈利·列纳于伯恩茅斯结束其球员生涯，转任球会助教。1984年升任为主教练，一直担任至1992年，期间除协助球队成功护级外，更一度带领球队在1987年获得丙组联赛冠军，升级乙组。由于球员受伤患困扰及球队状态急跌，于1990年回降丙组。同年夏季哈利·列纳与球队董事布莱恩·泰勒（Brian Tiler）结伴到义大利参观世界杯，不幸遇上车祸，泰勒与另外4人当场死亡，哈利·列纳幸免于难，虽然身体复原，但从此失去味觉。由于感到球队资源有限，于1991/92年球季结束后辞职[3]。
翌年哈利·列纳重返母会韦斯咸担任助理领队，1994年获任命成为领队，执教期间曾带领球队升上英超联赛榜的前列位置；1999-2000年球季更获得图图杯冠军而跻身欧洲足协杯。期间他一手提携了不少年青球员，其中大多都是现正效力英超各顶级球会的星级人物，代表者有曼联的里奥·费迪南、车路士的林柏特，他们都是英格兰国家队的核心人物。哈利·列纳于2001年5月9日在球季最后一场前离开球队，但到底他是辞职或是被炒，至今仍然是个谜。
2001年夏季哈利·列纳加盟朴茨茅斯担任足球总监，因球队成绩不振，于2002年3月取代格拉汉姆·里克斯再次出任领队。翌年带领球队获得联赛冠军升级英超。2003/04球季成功保留超联席位。但哈利·列纳与班主米兰·曼达里奇（Milan Mandaric）因助理领队人选发生争论，愤而于2004年11月辞职。
辞职后数周，哈利·列纳戏剧性转投朴茨茅夫的对头南安普顿，当季哈利·列纳未能协助修咸顿成功护级，结束球队长达27年的顶级联生涯。翌季哈利·列纳仍然留任，但球队主席鲁珀·路维（Rupert Lowe）任命橄榄球世界杯冠军英格兰队教练克莱夫·伍德沃德（Clive Woodward）出任教练团成员，哈利·列纳大表不满。
2005年12月7日哈利·列纳重返朴茨茅斯，当时球队正受到严重降级威胁。2006年1月亞歷山大·蓋達馬克正式收购球队，并提供资金供哈利·列纳购买球员，季末朴茨茅夫仅以第17位逃过降级厄运。翌季朴茨茅夫更获得第9位，是球队自1950年代以来最高的排名。2007年10月哈利·列纳续约至2011年[4]。
2008年10月他接替离职的拉莫斯出任热刺领队[5]，为此热刺须要向朴茨茅夫作出500万英镑补偿[6]。当时热刺开季8战仅取得两分位于联赛榜末席，但在哈利·列纳领军首两周球队分别击败保顿、利物浦及曼城，而与死对头阿仙奴打成4-4平手，连取10分脱离降班区域。2009年1月转会窗哈利·列纳召集热刺旧部，从旧东家朴茨茅夫以1,575万英镑收购迪福，而法国国脚占邦达及爱尔兰国脚基恩分别从桑德兰及利物浦回归，再从韦根以1,200万英镑购入洪都拉斯后腰帕拉西奥斯。在大幅增强实力后，热刺在下半季逐渐收复失地，更晋级2009年英格兰联赛杯决赛，仅在互射十二码以1-4不敌曼联屈居亚席，最终以第8位的成绩结束球季，仅仅未能取得欧霸杯参赛席位。
2009/10年球季是哈利·列纳执掌热刺首个完整球季，他再从朴茨茅夫回收高治，并以1,000万英镑将戴伦·宾特卖往桑德兰。开季热刺取得四连胜，更近10年来首次在北伦敦打吡击败阿仙奴，再于3天后以同样比数2-1击败另一支伦敦劲敌车路士，一时风头无两。2010年5月5日热刺作客曼彻斯特市球场以1-0击败曼城，确定取得来季欧联附加赛资格。热刺以第4位结束球季，是球队自英超成立以来最高排名，哈利·列纳更获选“英超赛季最佳领队”[7]。
哈利·列纳与热刺的合约于2011年届满，2010年7月13日热刺行使合约条款延长两年，哈利·列纳留队至2013年[8]。在2011/12赛季中，受到英格兰领队职位空缺传闻困扰，排名第三并以10多分抛离第四名阿森纳的热刺滑落至第四名，球队最终取得第四名，但由于排名第六的车路士赢得欧冠使热刺失去参与欧冠资格。2012年6月13日，由于与球会的分歧，他本人被解雇。他表示球会希望更换教练，即使获得参赛资格[9]。